Diplômé en littérature de la prestigieuse université de Princeton. Il est également passionné de musique et pendant ses années universitaires, il voyage à travers le monde pour chanter avec le groupe « The Princeton Tigertones ». Il part ensuite à Los Angeles, en 1995, pour devenir acteur. Il fait différents petits boulots derrière la caméra pour découvrir le milieu du cinéma avant de se présenter à des castings. En 1998, il fait ses débuts devant la caméra dans un épisode de la deuxième saison de Buffy contre les vampires. Après de nouvelles apparitions dans Popular , Le Monde de Joan et Urgences (2000), Wentworth connaît son premier grand rôle dans la mini-série fantastique Dinotopia (2002). Nous pouvons noter son rôle dans le film "La couleur du mensonge" aux côtés d'Anthony Hopkins et Nicole Kidman. Il joue actuellement le rôle de Michael Scofield dans la série Prison Break. On a également pu l'apercevoir dans les clips vidéos de Mariah Carey It's Like That et We Belong Together. Actuellement, Wentworth vient d'achever son premier script.
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